정몽준 의원에 대한 평가는 사람에 따라 다르다. 지적이고 세련됐다는 평이 있는가 하면 '현대 가문' 특유의 저돌성을 갖춘데다 부하에 대해 냉혹하다는 평도 듣는다. 타고난 머리와 물려받은 부(富), 습성화된 근면정신이 정 후보의 한 측면이다. 그러나 그 이면에는 갖가지 얘기와 억측들이 적지 않다. 부잣집 아들 특유의 오기와 고집, 복잡한 가계로 인한 미묘한 심리구조, 친절함과 냉정이 공존하는 양면적 성격 등이 다면적으로 얽혀 있다는 것이다. 그는 이러한 성장배경 때문인지 단정적 단어보다 추상적이고 비유적 단어로 일관하고 있다. 이로인해 우유부단하다는 평을 듣기도 한다. 그의 중앙중학교 생활기록부 1,2학년 담임의견에는 "침착치 못하고 장난이 심하며 생활주변의 정리가 되어 있지 않음"이라고 기재돼 있다. 그러나 중앙중.고교 동기들은 정 후보가 리더십이 있고 끈질겼던 것으로 회고하고 있다.