오 시장은 '귀공자' '만능 스포츠맨'이라는 웰빙 이미지가 강하다. 하지만 성장기는 정반대다. 어린 시절을 그처럼 불우하게 보낸 사람도 많지 않다. 오 시장은 자고 나면 우후죽순처럼 판잣집이 생겼던 서울 삼양동 생활을 잊지 못한다. 부친이 직장을 다니긴 했지만 월급이 제대로 안 나와 며칠씩 굶는 일이 다반사였다. 체력장 시험 때 턱걸이를 두 번 이상 하지 못했던 소년이었다. 이런 가난은 청소년 시절 내내 그를 따라 다녔다.

가족을 부양한 것은 어머니였다. 어머니는 집안에 재봉틀을 들여놓고 베갯잇에 무늬를 새겨 시장에 내다 팔았다. 허리를 굽히고 하루종일 일하던 어머니 모습이 눈에 선하다고 회상했다.

고생하는 어머니를 보면서 오 시장은 공부에 전념했다. 어린 오세훈에게 공부는 가난에서 벗어날 수 있는 유일한 탈출구였다. 학창시절 다른 데 눈돌리지 않고 줄곧 1등을 지켜온 것도 재봉틀에 앉은 어머니 모습 때문이었다. 스물네 살 때 사법고시에 합격,어머니 재봉틀에 합격자 명단을 올려놓았다. 오 시장은 "나를 일으켜 세운 것은 어머니의 경제력이 아니라 어머니의 재봉틀"이라고 말했다.